Стародуб, как древнейший русский город, неоднократно упоминается в русских летописях. Опираясь на них, изложим хронику города за несколько веков.
1079 год. Стародуб повоеван половцами (Лаврентьевская летопись, Полное собрание русских летописей, т.1, СПб, 1846, стр. 103).
1094 год. Олег именуется князем Стародубским и Тмутораканским (Ипатьевская летопись. – ПСРЛ, т. 2, стр. 279).
1096 год. Сюда бежит из Чернигова Олег, угрожаемый Владимиром и Святополком (Лаврентьевская, Ипатьевская и Воскресенская летописи).
1096 год. Стародуб осажен Владимиром и Святополком. После 33 дней осады Олег сдается и удаляется в Смоленск (там же).
1096 год. В Стародуб бежит Олег после битвы на Колакше, а отсюда – в Рязань (Софийская летопись).
1141 год. Князь Святослав Ольгович ездил отсюда в Киев (Ипатьевская летопись).
1147 год. Здесь был князь Изяслав Давидович (Ипатьевская и Воскресенская летописи).
1154 год. Здесь князь Георгий, шедший к Киеву, соединился со Святославом Ольговичем (Лаврентьевская и Воскресенская летописи).
1156 год. Отсюда пришел Мстиславич в Березый, в засаду к князю Святославу Всеволодовичу. (Так как летописи одни и те же, ссылки на них более не делаем).
1167 год. Стародубцы призывают князя Олега Святославича, но «упепеди помочь Ярославля в город», и Олег не мог занять его.
1175 год. Окрестности Стародуба повоевал князь Олег, разратившийся со Святославом Всеволодовичем.
1379 год. Стародуб взят московской ратью, воевавшей Литовскую землю.
1392 год. Стародубу дан великим князем Литовским Ягайлом Свиргайлу.
1402 год. Князь Александр Стародубский был в составе литовской рати, разбившей рязанскую рать у Любутска.
1403 год. На дочери князя Александра Стародубского женился в Москве князь Андрей Димитриевич.
1408 год. Стародубские бояре вместе с князьями Свидригайлом, Брянским и др. отъехали на Москву.
1446 год. Стародуб дан королем князю Василию Ярославичу.
1497 год. Город взят у Литвы Московской ратью.
1498 год. Князь Семен Иванович отъехал с вотчиной от Литвы к Москве.
1509 год. По миру Литвы с Москвой князь Василий Семенович Стародубский с вотчиной отписан на московскую сторону.
1535 год. Под Стародуб приходила литовская рать, но наместник князь Федор Телепнев отбился. В том же году московские воеводы ходили из Стародуба воевать литовскую землю. Город был взят и сожжен литовцами.
1536 год. Город Стародуб вновь отстроен по приказу великого князя Иоанна Васильевича.
На этой дате можно закончить заметку о первых пяти веках древнего русского города Стародуба.
А. Иванов, г. Москва
«Стародубский вестник» № 38 от 19.05.1993г.