Стародубская земля. Широко вокруг раскинулись бескрайние поля, шумят поэтические березовые рощи и солнечные дубравы, рассказывая о минувших столетиях. Стародуб занесен в список 115 древнейших городов России Откуда это слово? История Стародубщины уходит своими корнями в далекое прошлое. Произошло название города, ставшего центром района, от дубовых лесов, окружавших его в давние времена, а в частности, от дуба — великана, под сенью которого могли разместиться пятнадцать подвод. Много веков стоял этот дуб и, наконец, в 1840 году усох. Тогда городничий велел свалить его, выкорчевать корни и тем самым уничтожил славный исторический памятник города.
Исторические периоды становления Стародубщины
Годом основания Стародуба считается 1080 год, когда о нем упоминает в своем «Поучении» Владимир Мономах. Подлинная же дата основания города неизвестна. Впервые об этом местечке упоминается в летописных источниках за 1024 год в связи с битвой за северские земли между сыновьями Владимира Красного Солнышка: Мстиславом Удалым и Ярославом Мудрым. А в Харьковском архиве в фонде № 939 содержится 61 документ о нашем Стародубе, где говорится: «Сей город при разделе России Владимиром Великим на уделы своим сыновьям 968 года достался в удел Черниговскому князю Вячеславу Владимировичу, по смерти коего в 1021 году опять оным овладел Великий Князь Киевский». Следовательно, город значительно древнее официальной даты возникновения. Об этом свидетельствуют и археологические исследования.
Существует мнение, что город стоял неприступной крепостью на высоком меловом острове, который омывался с южной стороны рекой Вабля, а с трех сторон был прикрыт непроходимым болотом. В описании 1654 года это место названо «старым городищем». Здесь сохранились остатки валов. В 1784 году исторический культурный слой древнерусского города Стародуба исследовал известный археолог профессор Д. Я. Самоквасов. В наше время были обследованы древний детинец, расположенный на левом берегу реки Бабинец, селище Заречное в урочище Солдатская гора. Раскопки показали, что возникшее здесь поселение можно отнести к 10 веку, а второе селище к 11 столетию.
В книге «Городские поселения в Российской империи» 1865г. сообщается, что Стародуб уже в 11 веке является значительным городом Черниговского княжества. В кровавых спорах междоусобной борьбы киевских, черниговских, московских и других князей город терпел разорения. Жгли его и татары. Но Стародуб поднимался из пепла и руин. Желая овладеть юго-западными землями русского государства, в 14 веке окрепшая Литва стала присоединять к себе разорённые татарами русские земли. Было присоединено к Литве и Черниговское княжество, в составе которого был и Стародуб. С этого времени город становится ареной борьбы между Русским и Польско-Литовским государством. В 1500 году Стародуб отказался подчиняться литовским захватчикам и попросил помощи у Москвы, а в 1503 году со своими землями и населением добровольно передаётся в подданство Московского государства. Но вскоре оказался вверженным в войну. К стенам города подошли литовские поляки и захватили его. В 1649 году были составлены «реестры всего войска Запорожского», поделённого на полки. Одним из полковых городов стал Стародуб. В 1654 году, после присоединения Украины к России, он вошёл в состав Российского государства как полковой центр. Со второй половины 17 века Стародуб является главным торговым пунктом между Москвой, Украиной и соседними государствами. Торговля велась в значительных размерах. В городе ежегодно проходили две ярмарки, которые собирали много русских, украинских и иноземных купцов и длились от двух до трёх недель. В 1667 году царь Алексей Михайлович предоставил Стародубу право на городское самоуправление, судебную и административную власть. Пожар 1677 года почти полностью уничтожил город, включая стены и башни старой крепости. В октябре 1708 года шведы вступили на территорию Стародубского полка. Богатый город был разграблен и сожжён. 1781год Стародуб становится уездным городом Новгород-Северского наместничества, а в 1802 году отходит к Черниговской губернии. По сведениям 1858 года, население города составило почти двенадцать с половиной тысяч жителей. В результате подъёма промышленности вскоре число жителей увеличилось до 26 тысяч человек. Здесь действовали четыре пенькотрепальные фабрики, пивоваренный и кожевенный заводы, другие предприятия.
1917-1918 гг. были трудными для стародубчан. По уезду проходит нейтральная зона, отделяющая оккупированную Украину от Советской России, в Стародубе хозяйничали немцы и гайдамаки гетмана Скоропадского. Значительная часть мужчин ушла в советскую зону в партизанские отряды. В Гринево, Дохновичах, Дедово, Степке стояли таращанские эскадроны. На станции «Унеча легендарный герой гражданской войны Щорс сформировал украинский Советский полк имени И. Богуна, который и освобождал Стародубский уезд от немцев.
С 1919 года Стародубский уезд из Черниговской губернии перешел в состав вновь образованной Гомельской губернии. В 1927 году в связи с расформированием ее в состав Брянской губернии вошли Клинцовский, Новозыбковский и Стародубский уезды.
В 1929 году Брянская губерния вошла в состав Западной области с центром в г. Смоленске, и Стародубщина в составе Клинцовского округа переходит в его подчинение. В 1937 году по постановлению ЦИК СССР Западную область разделили на Смоленскую и Орловскую. Территория Стародубщины вошла в Орловскую область, где и находилась до 1944 года. 5 июля 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР была образована Брянская область с центром в г. Брянске. В состав области было включено 3 города областного подчинения и 28 районов, выделенных из состава Орловской области. Среди них были Понуровский и Стародубский районы. 22 ноября 1944 года Понуровский район был перенесен в с. Воронок, и район стал называться Воронокским. Просуществовал он до 1957 года. 22 ноября 1957 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР Воронокский район был упразднен. Его территория вошла в состав Стародубского района.
В 1944 году Стародубский район занимал площадь 1147,5 кв. км.; население — 55881 чел.; насчитывал 143 населенных пункта; 24 сельских совета.